Ciao Alessio,
ho avuto una iron 883 fino a tutto il 2018 (presa nel 2010). é una moto compatta, piccola sicuramente, ma fantastica. Ci ho girato un pò l'italia (da solo) e ho fatto un tour in Svizzera (in coppia). Mai nessun problema al motore e resiste sicuramente ai viaggi lunghi e al peso di due persone oltre borse laterali e borsone sul portapacchi (non il massimo in tema di sicurezza, ma quando si viaggia con una signora devi ingegnarti per il trasporto di qualche effetto personale in più

)
Ho fatto andata e ritorno in Austria (al Faaker see del 2018) in un week end...
Sui viaggi lunghi sicuramente non è il massimo del confort.
Personalmente avevo modificato le pedane mettendole avanzate per una maggiore comodità delle gambe (sono alto 1.82 - non tantissimo ma mi piace stare comodo)
Da quello che ho letto un pò in giro sul web sembrerebbe che la HD non riuscirebbe o forse al momento non ha convenienza ad adeguare il motore alle normative europee in tema di scarichi ed emissioni. Tutta la linea sportster mi sembra di capire verrebbe comunque prodotta, ma non commercializzata sul mercato italiano, non essendo a norma.
Personalmente non credo che la cosa sia certa, anche perchè gli sportster credo siano il modello più venduto in europa... magari potrebbero sospendere la commercializzazione nel 2021 ma ciò non esclude, a mio parere, che possa poi essere reinserita successivamente.
Da quanto leggo la gamma sportster continuerà ad essere prodotta in USA.
Per il prezzo il mercato tiene bene a prescindere, la mia l'ho rivenduta dopo 8 anni perdendoci davvero poco.
Valuta in tranquillità... personalmente ti dico, vista l'evoluzione delle normative in materia di inquinamento considera diversi aspetti, altrimenti potresti ritrovarti in difficoltà a circolare liberamente (a milano fra un pò non si circolerà più... dopo l'area C, ci mancava pure l'area B

)
"Un uomo!!! Da solo! Tradito dal paese che ama! E ora l’unica speranza nel momento del bisogno!” (cit.)
Claudio